Masalah mulai muncul ketika Durov masuk barisan penentang Putin. Ini bermula dari unjuk rasa di Lapangan Bolotnaya, Moskow pada 4 Desember 2011, hari pemilihan umum parlemen. Demonstran menuduh pemilihan umum yang dimenangi Rusia Bersatu, partai pimpinan Putin, itu penuh kecurangan. Gelombang unjuk rasa terus berlangsung pada 2012 dan 2013.
Alexei Navalny, blogger antikorupsi Rusia terkenal yang nantinya meninggal di penjara pada Februari 2024, memimpin sebuah grup pengunjuk rasa di VKontakte. Tiga hari setelah pemilihan umum, Edward Kot, salah satu moderator grup tersebut, menemukan bahwa grupnya tampaknya diblokir karena tidak menerima pesan baru dan menanyakannya ke VKontakte. Dia mendapat balasan satu jam kemudian dari Pavel Durov sendiri.
Menurut Andrei Soldatov dan Irina Borogan dalam The Red Web: The Struggle between Russia’s Digital Dictators and the New Online Revolutionaries (2015), Durov, yang saat itu berusia 27 tahun, menjelaskan kepada Kot bahwa grup Navalny itu telah mencapai batas yang ditetapkan sebanyak 1.634 pesan dalam sehari. Tapi, Durov menambahkan bahwa tim teknis VKontakte sedang mengubah algoritma untuk mereka agar bisa mendapat pesan baru.
Dua puluh menit kemudian, pemblokiran grup itu usai. Kot sangat terkesan sehingga mengirim ucapan terima kasih kepada Durov. “Ah, semuanya baik-baik saja. Dalam beberapa hari terakhir, FSB telah meminta kami untuk memblokir grup-grup protes, termasuk grupmu. Kami tidak mematuhinya. Saya tidak tahu bagaimana semua ini akan berakhir bagi kami, tapi kami sudah bangkit dan terus berjalan,” kata Durov. Atas izin Durov, Kot mengunggah pernyataan Durov itu di LiveJournal, blog populer di Rusia.
Keesokan harinya, Durov malah menerbitkan pindaian surat permintaan resmi dari FSB, badan intelijen Rusia, agar VKontakte menutup grup Navalny. Dalam dokumen tersebut, seorang jenderal, kepala cabang FSB di St. Petersburg, meminta Durov untuk "menghentikan aktivitas" tujuh grup daring yang berhubungan dengan protes tersebut.
Sehari kemudian, Durov dipanggil ke Kantor Kejaksaan St. Petersburg. Ia menolak untuk datang, mengunggah informasi tentang pemanggilannya ke Kantor kejaksaan, dan sekali lagi menolak untuk menutup grup-grup percakapan tersebut.
Pada 18 Mei 2012, Durov menerbitkan manifestonya tentang pembaruan Rusia agar menjadi pemimpin abad ke-21 di majalah Afisha. Dia antara lain menyatakan bahwa inisiatif legislatif terbaik adalah tak lagi membikin undang-undang. "Bebaskan masyarakat dari beban undang-undang, izin, dan pembatasan yang sudah ketinggalan zaman yang malah meningkatkan korupsi. Dunia berubah terlalu cepat sehingga regulator tidak bisa merespons perubahan tersebut dengan baik," tulisnya.
Tekanan terhadap VKontakte semakin besar. Pada 13 Desember 2013, FSB kembali meminta VKontakte untuk menyerahkan data pribadi pengelola grup Euromaidan, gerakan rakyat Ukraina yang menuntut untuk bergabung dengan Uni Eropa. "Tanggapan kami adalah dan tetap dengan tegas 'Tidak'," tulis Durov di VKontakte. "Yurisdiksi Rusia tidak dapat mencakup pengguna VKontakte kami di Ukraina. Penyerahan data pribadi warga Ukraina kepada otoritas Rusia tidak hanya ilegal, tetapi juga pengkhianatan terhadap jutaan warga Ukraina yang mempercayai kami."
Namun, Durov tampaknya mendapat tekanan besar hingga terpaksa melepas sahamnya di VKontakte gara-gara menolak memberikan data penggunanya. "Saya berkorban banyak. Saya menjual saham saya di perusahaan ini. Sejak Desember 2013, saya tidak punya harta lagi, tetapi saya memiliki hati nurani yang bersih dan cita-cita yang siap saya bela," kata Durov.
