Salah satu bajak laut paling sukses dalam sejarah adalah seorang wanita bernama Ching Shih, atau sering disebut Cheng I Sao. Ia lahir di tengah keluarga miskin di Guangzhou, Cina pada akhir abad ke-18. Shih adalah seorang pekerja seks sampai akhirnya menikah dengan seorang bajak laut bernama Ching I pada 1801. Nama “Ching Shih” sendiri artinya adalah “istri Ching”.
Pasangan itu membuat geng bajak laut saingan di kawasan mereka hingga menjadi sebuah konfederasi. Ching I kemudian meninggal pada 1807. Shih kemudian menjadi satu-satunya pihak yang menguasai konfederasi bajak laut. Shih mengawasi para perompak dengan peraturan hukum yang ketat.
Di masa kejayaannya, Shih alias si Ratu Bajak Laut mengendalikan 1.200 armada kapal dengan total armada sekitar 70.000 perompak. Shih lalu membubarkan konfederasi pada 1810 dan menyerahkan diri kepada Pemerintah Cina. Para perompak diampuni atas kejahatan mereka, sebagian bahkan bergabung dengan angkatan laut dan pemerintahan.
3. Sir Francis Drake
Sir Francis Drake adalah bangsawan sekaligus bajak laut jahat bagi sebagian orang yang berbeda. Ia lahir di Devon, Inggris pada 1540-an dan menjadi orang Inggris pertama yang mengelilingi dunia. Walau demikian, pelayarannya bukan sesuatu yang direncanakan. Tujuan utama Drake adalah menyerang kapal Spanyol di Amerika.
Eksploitasi Drake sah dari sudut pandang Inggris karena Spanyol telah mengklaim seluruh wilayah Dunia Baru yang Inggris inginkan. Namun bagi Spanyol, Drake adalah bajak laut yang mengancam dengan julukan “El Draque” atau “si Naga”. Perompak itu membawa pulang banyak harta dan berbagi kekayaannya dengan Ratu Elizabeth I. Drake juga merupakan seorang komandan angkatan laut yang pernah berperang melawan armada Spanyol demi melindungi Ratu Inggris pada 1588.
Rekam jejak Drake semakin diperkeruh dengan keterlibatannya dalam perbudakan. Ia membantu perdagangan budak Inggris di Afrika dengan melakukan beberapa perjalanan ke Guinea dan Sierra Leone. Sebanyak 1.400 orang Afrika diperbudak saat itu. Drake kemudian meninggal karena disentri (infeksi akut) di lepas pantai Panama pada 1596.
